「おくのほそ道」は、言うまでもなく日本を代表する文学作品として知られている。この「おくのほそ道」の旅立ちの地が千住であった。同書の第二段の「旅立」に、次のように千住での旅立ちの姿が描かれている。

冒頭にあるように、芭蕉は弥生（＝三月）の二七日（末の七日）に深川の庵から、舟で千住に赴いた。そして矢立の初（矢立＝携帯用の筆）として句を詠んだ。そして親しい人々は千住宿に並んで、芭蕉の姿が消えるまで見送ったと記している。

　旅立ったのは一六八九（元禄二）年のことで門人河合曽良が同行した。「おくのほそ道」の成立は、五年後であるが、文中の有名な句（「行春や…」）は、推敲時に挿入したもので、千住宿に芭蕉が訪れたときには、「若鮎の白魚送る別れかな」であったという。

　なお芭蕉が旅立った旧暦（太陰暦）の元禄二年三月二七日は、新暦（太陽暦）の一六八九年五月一六日にあたり、今日の感覚で言えば、春真っ盛りの頃である。

　「行春や…」の句の「魚」と「若鮎の…」の句の「白魚」はともに、千住の名産「白魚」を詠み込んでいることでも知られている。