このころ、成氏と上杉氏との対立は、関東の有力な諸家に大きな影響を与えた。千葉氏もその例外ではなかった。両者のうちいずれを支持すべきかで「名字」の家臣の誘引に翻弄され、遂には二派にわかれて争い、次第に衰微の運命をたどっていった。
　『千葉伝考記』によれば、宝徳三年（一四五一）のころ千葉胤直の家臣に原越後守胤房・同筑後守胤茂・円城寺下野守尚任があり、かなり羽振りをきかしていたが、原と円城寺の両家は、常に対立し、相争うこと数回に及んだという。原は軍功もあって成氏に仕え、また成氏自身、原越後守をしきりに頼みとしていた。なお、越後守は、千葉太郎宗胤、弟七郎自胤（胤直の甥）にすすめて成氏方へ引き入れ、円城寺下野守は上杉方に通じていたので、千葉介胤直を説得し、味方につけることに成功した。胤直の叔父馬加康胤は、成氏方に属していたので、千葉家は両党に分裂し次第に反目を深めていったことが記されている。康正元年（一四五五）に原胤房は、成氏の援助を請い千葉城を攻撃した。胤直・胤宣は千葉城をのがれて香取郡の多胡、志摩の両城に退いて軍勢を催すと共に上杉よりの応援を待った。一方、馬加康胤父子は、馬加より出陣し、原越後守に加勢し、自らは多胡城を攻めて胤宣を自害せしめ、原は志摩城に立こもる胤直を攻撃して勝利をおさめ、胤直は土橋の如来堂に入って自刃した。
　その後、千葉宗家を継いだ馬加康胤は、原胤房と共に下総における成氏方となったが、上杉氏は胤直の弟賢胤の二子実胤、自胤を助けて市川城に居らしめ千葉氏の再興を図った。ここに強固な族的結合を堅持してきた千葉氏も次第に解体を余儀なくされ、房総に雄飛した地位を新進の里見や武田に譲るようになった。
　他方、将軍義政は、千葉六党の一人東胤頼の後裔にあたる東下野守常縁を東下させて、馬加康胤を討たせ、実胤を千葉へ移そうとした。常縁は、浜式部春利と共に東氏の下総の根拠地である東庄に下向し、一族や国人らを集め、馬加城を攻撃した。馬加康胤、原胤房が千葉へ退くと、常縁は再び東庄へかえり、春利は東金の城に留った。常縁は上杉氏と相応じ市川城の千葉実胤、自胤を後援して康胤らと対抗していたが、翌康正二年（一四五六）十一月一日、上杉氏の援兵と共に上総八幡に康胤を攻め、これを敗死させた。康胤には二子があり、胤持はすでに死歿していたので、次の輔胤が相続し、千葉介を称した。
　こうして、常縁の勢威がとみに高まると、これを黙視することのできなかった成氏は、南図書助、簗田出羽守を派遣して市川城を攻撃させた。落城するや実胤、自胤は武蔵に逃れ、武蔵千葉家の祖となったが、下総千葉家ともども昔日の面影はみられなかった。
　幕府は、勢い盛んとなってきた古河公方成氏を抑え、関東を支配下におくため、長禄元年（一四五七）六月、渋川義鏡を武蔵の蕨城に置いた。しかし、その威望が到底成氏に及ばなかったので義鏡は、幕府に請い、十二月義政の弟で天竜寺香厳院にいた政知を迎えた。当時、鎌倉は廃虚と化していたのでここを避け、伊豆の堀越に居館させたので堀越公方と称した。上杉禅秀の子教朝が執事として公方を補佐し、更に扇谷上杉持朝と山内上杉房顕がこれをたすけた。