現在の水海道市は、江戸時代の下総国豊田郡・岡田郡・相馬郡三郡と、常陸国筑波郡を含む広域かつ複雑な行政的変遷を経ている。
　今その変遷を年次的にたどってみると、まず、明治二二年(一八八九)、鬼怒川東岸では、豊田郡福二村(福田・福崎)・上蛇村・三坂新田・沖新田・川崎村(上川崎・中川崎・下川崎)が合併して五箇(ごか)村となり、同郡の三坂村と中妻村が合併して三妻(みつま)村が成立。また、同郡十花村・大崎村・箕輪村・兵右衛門新田・平右衛門新田・長助新田・中山村・相野谷村・小山戸村・新井木村が合併して大生(おおの)村となり、水海道駅(明治四年からの水海道の村名)は単独で水海道町となっている。
　鬼怒川西岸では、岡田郡花島村・大輪村(近世では上大輪村・下大輪村)・羽生村が合併して大花羽(おおはなわ)村に、同様にして大生郷村・大生郷新田・伊左衛門新田・五郎兵衛新田・横曽根新田・笹塚新田の大字が合併して菅原(すがはら)村が成立し、豊岡(とよおか)村(近世の横曽根村・報恩寺村・横曽根古新田・飯沼は明治一九年七月合併豊岡村となる。)は単独で豊岡村となった。北相馬郡では、大塚戸村・菅生村が合併して菅生(すがお)村に、坂手(さかて)村、内守谷(うちもりや)村はそれぞれ単独で行政村となった。その後、明治二九年(一八九六)四月には豊田・岡田郡が結城郡に編入され、現在の市域のほとんどがその管地に属した。
　昭和二九年(一九五四)七月一〇日、水海道町を中心に三妻村・五箇村・大生村・大花羽村・菅原村・豊岡村・坂手村の七か村が合併して市制を施行し、同三〇年三月、筑波郡真瀬村のうち、老田渕他数地区(現東町)と、同郡谷和原村川又地区を編入、同三一年四月、北相馬郡内守谷村・菅生村が水海道市に編入され現在の市域が形成された。
　水海道地域を歴史的にみると、江戸時代二六〇年を通じて、若干の大名領(近世初期の大輪藩、佐倉領、幕末の鳥山領、川又村の土浦藩領)を除いてほとんど天領か旗本領で、元禄以後、特に複数の旗本支配による相給の村々が多くなり、それに伴って村の自治機能も細分されていた。しかし、このことは反面、領主の保護政策のなかで育成された町(城下)や村とは異なった比較的「自由」な精神的風土を培ったと考えられ、また、これらの特質は鬼怒川小貝川の水上交通の発達によってますます顕著となった。
　水海道周辺の水運は鬼怒川、小貝川の分離によって飛躍的に拡大したといわれている。それまでの水海道は、浜街道、日光街道の脇往還としての機能をもった宿場であり一寒村に過ぎなかった。一七世紀末の元禄期初頭には水海道河岸(かし)・中妻河岸が鬼怒川利根川江戸川ルートの整備によって江戸との交易網が確立された(「徳川禁令考」)。
　水運による江戸ルートの開通はあらゆる意味で水海道の社会基盤を一変させた。特に水海道村を例にとると、周辺農村の物資の集散地としての「町づくり」が計画的にすすめられたことが元禄期の検地帳にうかがえる。また、元文・明和期(一八世紀後期)には、この地域の中心的商業地として、六斎市(ろくさいいち)が最も繁栄を極め、人口二〇〇〇人を有する商業地区を形成するに至った。
　水運は江戸末期に最も盛況を極め、鬼怒川西岸にも河岸が生まれた。このころ、江戸文化の流入も頂点に達し、多くの地方文人を輩出し、また、江戸との交流を通じて地方文化の爛熟期を迎えることとなった。
　江戸文化によって培われた常総地方の文化的特質は、いわゆる明治・大正・昭和の近現代社会成立期の中へそのまま移行された。明治二九年の常磐線の開通、大正二年(一九一三)の常総線の開通によって時代は舟運から陸送への転換を促したが、大消費都市東京の近郊都市として、また、周辺農村の集散地としての水海道の機能は変わることがなかった。そして今、社会経済の多様化の中で新しい自立の時代を迎えようとしている。