15世紀の終わりころから，関東地方も戦国時代のようすをみせてきました。下野の戦国時代は，「宇都宮錯乱」と呼ばれる宇都宮氏内部の争いから始まりました。これをきっかけに，足利氏の子孫である古河公方家の争いとも結びついた，下野国(しもつけのくに)内の争いが起こり，各地で戦が行われました。
　そのころ，壬生氏は，宇都宮氏の重臣となっていましたが，徐々に勢力を拡大し，主人である宇都宮氏と対立することもありました。1549(天文18)年，宇都宮俊綱(としつな)が那須氏との戦いで戦死すると，壬生綱房(つなふさ)・綱雄(つなたけ)父子は宇都宮城を占領しました。しかし，1557(弘治3)年，宇都宮広綱(ひろつな)を大将とし，佐竹氏の援助を受けた芳賀氏(真岡城主)によって，壬生氏は宇都宮城を奪い返されてしまいます。また，このころ，壬生氏は小山氏とも激しい戦を行なったようです。