その後，下野国(しもつけのくに)は関東を支配しようとした後北条氏と，それをはばもうとする越後の上杉氏の争いにまきこまれ，下野の豪族たちもそのどちらかについて戦っていました。
　壬生氏は，綱雄(つなたけ)の弟の徳雪斉周長(とくせっさいかねたけ)が，力を持っていた時代でした。この周長は，宇都宮氏などとともに，上杉氏の側につこうとしていたようです。しかし，壬生氏5代目義雄(よしかつ)は，後北条氏側につこうと考えていました。そして，上杉謙信が死に，北条氏が本格的に北関東に進出してくると，この2人の間に対立が起こってきました。壬生氏の家臣たちも，二つに分かれて争ったようです。その結果，義雄側が勝ち，壬生氏は後北条氏に味方していくことになりました。
　これによって，その後の壬生氏は，後北条氏に敵対する佐竹氏，宇都宮氏，結城氏などと激しい戦いを繰り返しました。
　ちょうど，織田信長が全国統一の半ばで本能寺の変によって倒れ，そのあとをついだ豊臣秀吉によって，天下の統一が進められていた時期でした。戦国時代も終わりに近づいていました。