1590(天正18)年，豊臣秀吉が小田原城の後北条氏を攻めました。壬生氏は後北条氏に味方して，小田原城に入りました。壬生氏の軍事力は，記録によれば，壬生・鹿沼・日光山の合計1,500騎とされていて，後北条氏などの特別大きな大名を除くと，関東地方では中くらいの力であったようです。壬生義雄(よしかつ)※は，皆川広照とともに，竹ノ鼻口という所を守ったとされています。
　豊臣秀吉は小田原城を後北条氏の何倍もの兵力で取り囲み，降伏してくるのを待ちました。ついに城の中に食べ物がなくなり，後北条氏は降参しました。
　壬生義雄は，1590(天正18)年壬生への帰国の途中，病死したといわれています。これによって壬生氏の軍は敗れ，また，壬生や鹿沼城を守った壬生氏の家臣団も，佐竹氏や宇都宮氏を中心とする勢力に滅ぼされ，壬生の戦国時代も終わりになりました。
 

 

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