江戸時代以前の交通、とくに道路がどこをどう通っていたのか明らかではないが、江戸時代になると水陸の交通の要地として、城下町は発展する。先ず道路を見ると、江戸と徳川家の聖地、日光とを結ぶ日光道中壬生通、例幣使街道の宿場町である栃木と、日光街道・奥州街道の分岐点にある城下町宇都宮とを結ぶ奥州中街道、この2本の主要な街道が壬生城下町で交わっている。
城下町には他に、小金井を経て結城に通ずる東への道、西高野から家中へ通ずる西への道、そして福和田・国谷・助谷方面に通ずる北方への道、というように四方八方に道路が通じていた。
一方、城下町の東を流れる黒川には、川の港である「河岸」が発達し、俗に「壬生五河岸」と称されるように、黒川の流域に河岸が点在していた。これらの河岸は、黒川の遡上の最終点として、壬生藩領はもとより、壬生の北方に位置する村々からの年貢米を江戸に向けて積み出す所となっていただけでなく、いろいろな産物の積み出し港でもあり、江戸を始め日本各地からの物資が入ってくる所でもあった。