昭和40年代から都立高等学校は施設設備、教育内容共に充実し、それぞれ学校の特色を発揮してきた。
　港区内には普通課程の高等学校が2校、普通課程と商業課程併設の高等学校が1校ある。これらの学校には区民の多くの子弟が学んでいる。
　
■都立三田高等学校
　港区三田1―4―46
　都立三田高等学校は昭和49年（1974）から校舎の全面改築工事に着手、52年3月剣道場・柔道場・室内温水プールなどを含め新校舎が竣工した。
　また、52年4月から海外帰国生徒学級を設置、以来文部省の帰国子女教育研究協力校の指定を受け研究を行った。帰国子女は数学・国語など必要に応じ個別又はグループ指導を受けるほか、海外で身につけた語学力を伸長するため、外人講師のレッスンを受けている。この学習は一般生徒も参加できる。
　同校には全日制のほか定時制の課程も設置されている。
　
■都立城南高等学校
　港区六本木6―16―36
　全日制普通課程だけの高等学校で、視聴覚教材の活用、個別指導などにより、個々の生徒の個性・能力に応じた指導の工夫が行われている。
　この学校の特色ある学校行事は「研究発表会」で、教科・クラブ・学年などの1年間の研究成果を、分科会に分かれて発表し、その成果は雑誌『研究と報告』に収録される。この行事は回を重ねること昭和56年で31回ということである。城南高等学校は昭和45年新体育館完成、59年6月には校舎全面改築に伴いプレハブ校舎が建てられ、改築が進められた。
　
■都立赤坂高等学校
　港区南青山2―33―77
　普通科と商業科を併設する高等学校で、昭和55年校舎の全面改築が行われた。
　商業科では普通教科のほか、簿記会計・計算事務・情報処理・タイプライティング（英文・和文）・税務会計などの専門教科を履修する。普通科の生徒も希望によって、情報処理（電子計算機の実習）や簿記、タイプライティングなどの商業科目を選択履修できる。また商業科の生徒も普通教科をより多く選択できるなど両科併設の特色を十分にいかしている。
　
関連資料：【文書】中学校教育　＜参考＞港区在住生徒の受験できる都立普通科高等学校とその入試制度の変遷
関連資料：【学校教育関連施設】