昭和終期から平成初期は、城南中学校に設置されていた特別支援学級が小諸高原学園（港区立）を単独で使用し、6月と9月に3泊4日で宿泊行事を実施していた。平成4年度（1992年度）からは時期を7月と1月に変更し、1月にはスキー実習も実施していた。平成7年度の冬季合同小諸宿泊訓練には、港南中学校肢体不自由学級の生徒1人も参加している。
　令和元年度（2019年度）時点での中学校知的障害学級では合同の宿泊行事はなく、各校の通常の学級の移動教室に一緒に参加している。