「少年リーダー教室」は、昭和49年（1974）に地域の指導者養成事業として開始した。この事業は、集団生活やレクリエーション活動などを通して、自主性や社会性を高め、地域でのリーダーを育成することを目指して実施している。具体的には、小学6年生・中学1年生対象の「サブリーダーコース」、その進級コースとして設けられた中学2・3年生対象の「ジュニアリーダー教室」、さらにその進級コースである「シニアコース」という三つのコースで進めてきた。また、少年リーダー教室は、知的障害者を対象とした社会教育事業である「いちょう学級」との合同で、宿泊研修やデイキャンプなども実施してきた。
　平成14年度（2002年度）には、翌年度から始まる生涯学習推進課から青少年委員会への事業委託に先立ち、両者の共催によって「みなと遊2チャレンジ」の愛称で実施した。
　その後、少年リーダー教室は、平成15年度から17年度までは、青少年委員会によって実施され、平成18年の区役所・支所改革後は、区長部局の当時の子ども支援部子ども課（平成22年度から「子ども家庭支援部子ども家庭課」）の所管として継続していった。平成23年度までは港区野外活動協会に、平成24年度は株式会社ネクストアイに委託して少年リーダー教室を実施していたが、平成25年に終了した。なお、平成24年度は「アウトドアスキルアップ講座」と名称を変更して実施した。