明治元年五月、新政府は「商法大意」を布告し、旧株仲間の営業独占と「冥加金」の上納を廃し、ついで商法会所を創立し、幕藩制的商業制度を解体・再編する勧商政策をとった。都市商業資本を中心に内国商業の育成と、対外貿易の振興のかたちでそれは進められ、商品流通組織も問屋制度の大幅な改革と鉄道の建設や海運奨励策などで大きく変化していった。明治十年の西南戦争後に進行したインフレーションと、財政緊縮を柱とした松方財政はこうして発展してきた商業界にも大きな衝撃をあたえ、大小あるいは新旧の商家を通じて、いわゆる自由営業下の商業淘汰が進行し、有名店の評価が商業番付・買物案内の形で比較されるようになったのも、そうした淘汰をあらわす現象でもあった。
【東京買物独案内の業種別有名店】　明治二十三年刊行の上原東一郎撰『商人名家東京買物独案内』には、本区域の商家が次のように紹介されている。
　

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(編注)　*は文政年間からの老舗を示す。
　
　この四〇に達する当時の有名店のうち、文政年間の『江戸買物独案内』にみえた呉服太物商松坂屋[芝口一丁目]や、芝の地本問屋など旧幕時代に盛んな大店や問屋群が姿を消しているのは、時代の流れを如実に示しているといえよう。両期にまたがるのは*印の店のみである。当時の港区地域の商店数を明治十五年『東京府統計書』でみると、問屋商二一五店、仲買商七三店、小売雑商四四一六店、あわせて四七〇四店の商家があったとみられる。府全体では四万八三三五の商店があり、芝区の問屋営業および小売雑商以外ではとくに卓越した商業活動はみえない。
【問屋の大観】　問屋業務を大観すると、芝区において魚問屋は三〇をかぞえ、本芝および金杉魚市場の特色ある存在がここにあらわれている。ほかでは汐留川・金杉川の汐入に米穀問屋一九、新網町の汐入や金杉川・入間川両側の薪炭問屋二二が目立つ程度で、また、小売商で一〇〇店以上にわたるものは、芝区の米穀・酒類・味噌醤油・魚類・煙草・古着・古道具、麻布区・赤坂区の古道具など、日常の消費物資を販売するものであった。小売商業地的な色彩がすでに顕著にあらわれているといえる。

明治33年ころの青山通り

【山ノ手の消費と風呂敷行商】　市内随一の日本橋・銀座・新橋の小売業地を背景に、当時の山の手(とくに邸町)の消費には、地元小売商店(店売りの商店)と都心小売商店(外売りの商店)の二つのルートがあった。下町の商店から若い衆が、きちんと角帯をしめ、大きな風呂敷に商品を包んで急坂をのぼり、山の手の邸町まで御用聞きにくるという、風呂敷行商が盛んであった。外売りないし御用聞きの代表的なものは呉服商であったが、日本橋白木屋の得意先の一つは港区地域の麻布・赤坂・芝の高台の邸町にあり、外売り係の風呂敷行商は、日露戦争のころまで続いたという(『白木屋三百年史』)。
　比較的高所得者層の占める割合が他区より高かった港区地域では、こうして高級品、贈答品、誂(あつら)え物などを主として下町商業地の外売りに依存したので、したがって、区内に立地する商店は、日常生活用品の販売に力をそそぐという性格を帯びたのである。
　ところで保守的な老舗、問屋商人の地位が弱体化するにともない、商人の名称が廃れ、明治中期以降会社企業・新聞・銀行保険・交通などの近代企業に従事する人々をも総称して実業家または紳商と呼ぶようになるが、そのなかには士族出身や、新教育をうけた世代も多く、官吏からの転身、政商など新時代の色彩をおびた者が実業家としての地位を築いていった。
　一例としてあげるならば、明治二十四年現在、港区地域において四等以上の所得税を納めるいわゆる富豪といわれる人々は芝区に一二八人、麻布区に二八人、赤坂区に二四人いたが、東京府文書『庶政要録』に収録されているこれらの人物とその職業は当時の港区地域の商業の実態をあらわしている。