慶長三年（一五九八）八月、増上寺にも城下を離れるための、候補地選びの命が下りた。住持存応と僧侶不残（ふざん）が、芝の地を薦めた際の言葉として「蒼翠（そうすい）の鬱林この地にかぎれり。殊に後には圓山観音山地蔵山つゞき列り、左には櫻川流れ、右には赤羽の内大道にして、前は蒼海の濱ちかく松原見へて、四神相応の勝境たれば奕世無變（えきせいむへん）の霊地たるべき」とある。城から南へ一里離れた当地は、丸山から北へ愛宕山方面にまで連なる丘陵と、海岸が望める平地を併せもち、水と緑に恵まれて、神聖さを感じさせる場所であったと思われる。
　当時、芝村（または柴村）は海辺の一帯で葦が生い茂り、金洲崎（のちの金杉）には船家業を営む者もいた。また増上寺境内となった場所にはすでに稱名院（しょうみょういん）や、のちに山内寺院となる天陽院・常照院などの寺があり、芝神明宮（現在の芝大神宮の前身）もあったと伝えられる。移転が決定されたのは慶長三年（一五九八）であった。天正一八年（一五九〇）に旧江戸城に接する局沢（つぼねざわ）・平川などから江戸城下近傍にひとまず移転した寺院群とは異なり、増上寺の移転先は、その地位を固めつつあった徳川氏の菩提所に相応するものとして、それまでの城下寺院の移転先としては稀であった芝の地が、聖域として慎重に選定されたことがうかがえる。
　浄土宗寺院は、家康旧領の三河などから江戸に集まった。また慶長七年（一六〇二）には、家康生母水野氏（於大（おだい））を小石川伝通院に葬るなど、浄土宗は増上寺を頂点として、江戸最大の宗派となっていった。