歴史的建造物悉皆調査の時点で港区内には、中世寺院建築も現存した。すなわち、高輪プリンスホテル観音堂、般若苑表門、根津美術館明月門の三棟である（現在は観音堂だけが港区内に現存する）。けれどもこれらはいずれも、明治時代以降に近代数寄者（すきしゃ）が自身の広大な邸宅へ、奈良や鎌倉の名刹から古建築を移築した由来を持つ。そのため、その中世造営当初から港区内に所在したわけではない。当初から港区内に造営された最も古い建築は、元和八年（一六二二）に造営された増上寺三解脱門（図3－5－1－1）である。

図3－5－1－1　増上寺三解脱門

　一七世紀に辿る建物はこの増上寺三解脱門をはじめとして、寛永九年（一六三二）の台徳院（二代将軍徳川秀忠）霊廟惣門（れいびょうそうもん）（図3－5－1－2）、慶安年間（一六四八～一六五二）の旧方丈門（図3－5－1－3）など、増上寺を庇護した江戸幕府の造営によるものが占める（増上寺については本章三節を参照）。この時期の建築的特色は、幕府の公儀普請による造営ということもあって、規模の壮大さや壮麗な装飾性といった豪華さの志向に求められる。例えば、台徳院霊廟惣門は据破風（すえはふ）を正面に設けた特異な外観を凝らし、旧方丈門も全体を黒漆塗りとし、唐獅子と牡丹をあしらった精緻な蟇股（かえるまた）彫刻が見られる。しかしながら、こうした江戸時代前期に見いだせる豪華さを誇る建築の特色は、次の江戸時代中期へ向かって変質していく。

図3－5－1－2　台徳院霊廟惣門

図3－5－1－3　増上寺旧方丈門