まず、芝区・麻布区・赤坂区内の代表的な商店についてみる。芝区新橋にあった「亀屋」は、世界各国の洋酒類をはじめとした飲食料品や、各種缶詰、和洋煙草、菓子類などを取り扱う商店として有名で、「白鶴」の一手販売店でもあった。食料品店のなかでは、戦後に日本初のセルフサービス方式の販売方法を実現する「紀ノ国屋」が、明治四三年（一九一〇）に青山で果物商として営業を開始した。食料品店以外では、明治二一年創業の芝区桜田本郷町（現在の新橋一丁目）の「鈴木商店」は、英国から直輸入した素材を自社工場で加工することで、高品質なカバンを製造および販売していた。麻布区永坂町（現在の麻布永坂町）の「鬼笑堂」は、オーダーメイドの靴を販売する商店として定評があった。
次に、芝区・麻布区・赤坂区内の著名な飲食店についてみよう。赤坂区の青山二丁目付近にあった「いろは牛鳥店」は、店主が銀座で精肉店を経営していたことから、新鮮な肉が提供されることに定評があった。上野公園の常盤楼が麻布区六本木（現在の港区中央部北寄りの地域の総称）に出店した「常盤牛鳥料理店」も、安価であるとして評判が高かった。新橋駅前には、明治一三年創業の「今朝（いまあさ）牛鳥店」（図2-4-1-1）があり、同店は令和四年（二〇二二）現在も営業を続けている。また、新橋の「金六亭」は、「江戸っ子料理」を提供する店として有名で、「鯛の金六づけ」は名物として人気があった。同じく新橋には、天ぷらの名店「橋善」があり、その味は「三府無比」とうたわれていた。近隣の佃煮・煮豆店の「玉木屋」の製品は、新橋駅に近かったこともあり、帰省時の東京土産としても求められた。
ほかの代表的な飲食店についてみると、日本料理で有名な湖月楼、紅葉館、竹芝館（以上、芝区）、三河屋、八百勘（以上、赤坂区）、蕎麦の栗本、亀清（以上、芝区）、麻布永坂更科（麻布区）、西洋料理の三縁亭（芝区）などが、地域を代表する飲食店であった。こうした店舗が示すように、港区域は、伝統的な食文化とともに、肉料理などの近代以降に発展した食文化が発達していった地域であった。
そして、菓子類についてみると、港区域には有名店が点在していた。現在にまで続く代表的なものとして、赤坂の「虎屋」（図2-4-1-2、図2-4-1-3）や「青野」が挙げられる。室町時代の後期に京都で創業した虎屋は、明治政府による東京遷都に伴い、京都の店はそのままに東京へ進出し、明治一二年（一八七九）、赤坂区赤坂表（現在の元赤坂一丁目）に移転、さらに明治二八年に赤坂区赤坂裏三丁目（現在の元赤坂一丁目）に移転している。虎屋のほかにも、胡萩堂が販売した、一口大の餅に餡・きなこ・ごまをまぶした「萩の餅」は、新橋の名物であった。元和四年（一六一八）創業で、芝大神宮に隣接していた太好庵が売り出していた、あわ餅を餡でくるんだ「太々餅（だいだいもち）」は、参詣土産として東京市民に人気があった。
洋菓子については、現在の森永製菓が、港区域を中心に営業を展開していた。同社は、明治三二年（一八九九）、森永太一郎がアメリカから帰国後に、森永西洋菓子製造所を赤坂区溜池町（現在の赤坂二丁目）に設立したことに始まる。当時の日本人にとって、西洋菓子はいまだ馴染みの薄いものであったが、日本人の口に適した改良や松崎半三郎（二代目社長）の営業努力もあり、マシマロー（マシュマロ）やチョコレート、ビスケットなどが、徐々に受け入れられていった。明治四〇年には芝区芝田町一丁目（現在の芝五丁目）に移転し、現在では田町駅前のシンボル的存在となっている。このように、港区域は伝統的な和菓子のみならず、西洋菓子の普及の中心的地域でもあった。
表2-4-1-2 芝区・麻布区・赤坂区の主要商業関係企業一覧（明治34年〈1901〉）
注）典拠資料中、「諸会社営業別」の「商業」および「其他」に分類された企業を表記。
東京市役所編『東京市統計年表 第1回』（1901）をもとに作成
図2-4-1-1 今朝牛鳥店（明治37年〈1904〉）
提供：株式会社今朝
図2-4-1-2 虎屋の菓子製造場（明治42年〈1909〉）
写真は赤坂裏三丁目の菓子製造場 提供：株式会社虎屋
図2-4-1-3 虎屋の正月店頭（大正14年〈1925〉）
写真は伝馬町（現在の元赤坂一丁目）の店舗 提供：株式会社虎屋