【平成一一年四月二五日執行　港区議会議員選挙】　区議選には、五二人が立候補した。この選挙から定数が四〇人から三五人に削減された。投票率は42・01％。政党別当選者数は、自民党一四人、共産党七人、公明党五人、民主党三人、社民党一人、無所属五人であった。
【平成一二年六月一一日執行　港区長選挙】　任期満了に伴う港区長選が行われた。区長選は、いずれも新人で、きくち正彦、小林洋子、自民党・公明党・民主党・社民党推薦の原田けいみ、共産党推薦の多田悟の四人で争われ、原田が初当選を果たした。投票率は29・98％であった。選挙の結果は、次のとおりである。
　原田けいみ　一万五八〇三票／小林洋子　八九〇五票／多田悟　六七七九票／きくち正彦　六二三九票
【平成一五年四月二三日執行　港区議会議員選挙】　区議選には、四八人が立候補した。この選挙から定数が三五人から三四人に削減された。投票率は36・31％。政党別当選者数は、自民党一一人、共産党六人、公明党六人、民主党四人、社民党二人、諸派一人、無所属四人であった。
【平成一六年六月六日執行　港区長選挙】　任期満了に伴う区長選は、きくち正彦、こさい太郎、共産党推薦の池田一利、自民党・民主党・公明党・社民党推薦のたけい雅昭の四人で争われ、武井（たけい）が初当選を果たした。投票率は25・81％だった。選挙の結果は、次のとおりである。
　たけい雅昭　一万四六七七票／こさい太郎　九五三五票／池田一利　五八二一票／きくち正彦　五〇六六票
【平成一九年四月二二日執行　港区議会議員選挙】　区議選には、五一人が立候補した。投票率は36・14％。政党別当選者数は、自民党一三人、共産党六人、公明党六人、民主党四人、社民党一人、諸派一人、無所属三人であった。
【平成二〇年六月一五日執行　港区長選挙】　任期満了に伴う区長選は、共産党推薦の金子たかしげと自民党・民主党・公明党・社民党推薦で現職のたけい雅昭で争われ、武井が再選を果たした。投票率は25・75％だった。選挙の結果は、次のとおりである。
　たけい雅昭　二万九三三四票／金子たかしげ　一万一八〇三票
【平成二三年四月二四日執行　港区議会議員選挙】　区議選には、五四人が立候補した。投票率は35・49％。政党別当選者数は、自民党一一人、公明党六人、民主党五人、共産党四人、みんなの党四人、社民党一人、諸派一人、無所属二人であった。
【平成二四年六月一〇日執行　港区長選挙】　任期満了に伴う区長選は、自民党・民主党・公明党・社民党推薦で現職のたけい雅昭が、共産党推薦の根本まさしと後藤輝樹を破り、三選を果たした。投票率は22・13％だった。なおこの区長選から、投票用紙に印刷された候補者名に○印を記す「記号式投票」が導入され、選挙費用の削減や開票時間の短縮が図られた。選挙の結果は、次のとおりである。
　たけい雅昭　二万九二五〇票／根本まさし　五九五五票／後藤輝樹　二四二〇票
【平成二七年四月二六日執行　港区議会議員選挙】　区議選には、四七人が立候補した。投票率は36・02％。政党別当選者数は、自民党一三人、公明党六人、民主党四人、共産党四人、日本維新の会二人、社民党一人、無所属四人であった。
【平成二八年六月一二日執行　港区長選挙】　任期満了に伴う区長選は、平成二八年六月一二日に実施された。選挙は、自民党・民進党・公明党・社民党推薦で現職のたけい雅昭が、共産党推薦の千葉一成と梅原よしひこを破り、四選を果たした。投票率は24・25％だった。選挙の結果は、次のとおりである。
　たけい雅昭　三万三八〇三票／千葉一成　七四〇六票／梅原よしひこ　二七八五票
【平成三一年四月二一日執行　港区議会議員選挙】　区議選には、五四人が立候補した。投票率は35・37％。政党別当選者数は、自民党一一人、公明党五人、共産党三人、立憲民主党三人、国民民主党二人、都民ファーストの会二人、社民党一人、日本維新の会一人、無所属六人であった。
【令和二年六月七日執行　港区長選挙】　任期満了に伴う区長選は、令和二年六月七日に実施され、自民党・国民民主党・公明党・社民党・都民ファーストの会推薦で現職のたけい雅昭が、いいだ佳宏、共産党推薦の大滝実、柏井シゲタツ、きくち正彦の四人を破り、五選を果たした。投票率は30・04％だった。選挙の結果は、次のとおりである。
　たけい雅昭　三万六八五六票／いいだ佳宏　七〇〇〇票／大滝実　五四八八票／きくち正彦　五四三七
　票／柏井シゲタツ　三二九七票　　（名取良太）