深志の城主、信濃国守護職、足利三代将軍義満の師範。長基は、南北朝時代の戦争で幕府に対し多くの武功をたてた武人であるが、弓馬の法、礼法にもくわしく、嫡子の長秀と二人で「当家弓法集」「弓馬百問答」を編み、これを家法として一子相伝し、現在も小笠原家に伝承されている。応永十四年(一四〇七)五六歳で没。