信濃国守護職。貞朝は、弓術の奥儀をきわめ、優れた武将であった。この時代、怪物騒動が起こり、貞朝が秘法蟆目(ひきめ)の術をもって矢を放ち、退治したという伝説が残っている。
　永正元年(一五〇四)には、一族の島立右近に命じて新たに深志に城を築かせ、これを小笠原の主城にした。貞朝は、林の館に住み、島立右近を深志城の城代として居住させた。のちの松本城である。永正十二年(一五一五)五五歳で没。
　このころは、各地に土一揆が起り、また豪族たちの争いも絶えなかった。このころの信濃国の勢力分布は、次のようになっていた。
　
　筑摩郡・伊那郡――小笠原貞朝、木曽義元、松尾城主小笠原貞忠、下条氏
　諏訪郡――諏訪政満、藤沢城主諏訪頼親
　河中島――村上頼平
　小県――海野党
　佐久郡――平賀氏