| ・明和七年(一七七〇) | 九月四日播州安志で、小笠原長爲の二男として生まれる。母は家女田中氏。 |
| ・寛政四年(一七九二) | 元服。 |
| ・寛政六年(一七九四) | 小笠原忠苗の養子となる。 |
| ・寛政七年(一七九五) | 従五位下に叙せられ、伊予守と称した。 |
| ・寛政八年(一七九六) | 六月父忠苗より糾方的伝(二七歳)。 |
| ・文化六年(一八〇九) | 忠固遺領を継ぐ。 |
| ・文化八年(一八一一) | 朝鮮国信使対州へ来聘し、御使を被り、対馬に渡る。 |
| ・文化十一年(一八一四) | 小倉藩家中三百余名が脱走、文化の変(白黒騒動)。 |
| ・文政四年(一八二一) | 豊前海宇島築港着手。 |
| ・天保十四年(一八四三) | 五月十二日忠固逝去、瑞巌院殿仁沢宗〓大居士、享年七四歳。浅草海禅寺に葬る。 |