| ・文政十年(一八二七) | 九月十四日播州安志で、小笠原長武の次男として生まれる。母は家女。 |
| ・万延元年(一八六〇) | 十一月六日本家小笠原家を相続し、忠幹遺領を継ぐ。 |
| ・文久元年(一八六一) | 十二月十六日従四位下に叙せられ、十二月十九日大膳大夫と改む。 |
| ・文久二年(一八六二) | 糾方的伝、師範小笠原数馬長承。 |
| 小倉裏浜砲台成就祝、農兵徴用武術稽古、農兵調練。 | |
| ・元治元年(一八六四) | 八月二十三日左京大夫と改む。 |
| 九月幕府より長州征伐の令下る(長州戦争)。 | |
| ・慶応元年(一八六五) | 九月六日忠幹逝去、忠幹寺殿泰巌義秀大居士、三九歳。豊前国田川郡金田村碧巌寺に葬る。後、広寿山に改葬す。 |