明治二十七年 佐久山、県道矢板小川線から大神を経て福原に達する道路を改修した。
（佐久山・第二二）
同 四十五年 大田原沼ノ袋から金田町島和久線の坂路急勾配を切下げの改修をした。延長一六五メートル。
（大田原・第一）
大正四年 県道大田原小川線の金田赤瀬、鹿畑を経て金丸に通ずる道路を新設した。現在のライスラインの一部で、当時は金丸原第一四師団演習廠舎に通ずる道路で、郡道と呼ばれる。延長一、七八五メートル。
（金田・第一四）
同年 地方道黒羽西那須野線の、経塚稲荷前から大田原高校まで通学路として、道路に編入された。延長三八五メートル。
（大田原・第一）
同十四年 地方道黒羽西那須野線、城山駐車場から蛇尾橋までの直線道路を新設した。大久保町の旧道の曲折を廃したもので、大久保新道と呼ばれる。当時大田原警察署を南方に五・五メートル移転して新道を開削した。
（「大田原警察署警察沿革誌」）
同十五年 県道滝沢野崎停車場線、親園関係区間が新設・改良された。
（親園・第六）
昭和四年 県道大原間大田原線の沼ノ袋地内道路が新設された。
（大田原・第三）
同 五年 県道大田原小川線の大田原女子校前が開削された。翌年平林地内が開削された。
（大田原・第三）
昭和七年 救農村振興土木事業関係で、金田地区の各路線が新設・改良された。
○中田原上深田川西寒井線（中田原）、延長一、五〇〇メートルの改修。
○中田原上ノ台東那須野線（中田原）、延長二、五〇〇メートルの新設及び改良。
○中田原上ノ台鹿畑線（中田原）、延長二、五〇〇メートルの新設及び改良。
○北金丸川西余瀬線（北金丸）、延長一、五〇〇メートルの新設・改良及び橋梁架設。
○中田原東那須野線（中田原） 一、〇〇〇メートルの新設及び改良。
同年 山の手二丁目喜多屋食品から、戸辺食品まで道路が新設された。
（大田原・第七）
同年 経塚稲荷から大田原高校に通ずる道路が新設された。
（大田原・第七）
同 八年 産業振興土木事業（失業救済土木事業）として次の県道及び国道が改良された。
○大田原氏家線富士見町（浅野）
○大田原芦野線中田原地内
○大原間大田原線今泉地内
○国道四号線野崎宿（下石上）地内
（大田原・第五）
同年 県道大原間大田原線の大田原日赤前道路が新設・改良された。
（大田原・第五）
同年 川下刈切線、現県道親園南金丸線が新設改良された。
（大田原・第五）
同 九年 本町市役所裏通り丸山小鳥店から成田山前経由岩本ノブ前までの道路新設及び改良された。延長四三三メートル。市役所敷地内道路は市庁舎建設時（昭和三十七年）に変更され西側に移動する。
（大田原・第四）
昭和九年 泉川下線の家政幼稚園前通りが新設改良された。
（大田原・第五）
同年 下町経塚線住吉二丁目藤田文具店脇から、大田原高校へ通ずる道路が開かれた。
（大田原・第七）
同 十二年 大田原日赤東側道路が開削された。
（大田原・第五）
同 十四年 地方道黒羽西那須野線上奥沢から、金丸小学校までが開削新設された。昭和十二年金丸原が熊谷陸軍飛行学校金丸分教場として開校され、飛行場の拡張によって、原中央に県道大田原黒羽線が貫いていたのを、北側に大きく迂回し改修された。
（「のびゆく大田原市」昭和三六年）
同 四十三年 都市街路、神明町沼ノ袋線、市役所通り、延長一、〇〇〇・五メートル。幅員一六メートル。工費七、〇五〇万円。着工昭和三十七年度。明治百年記念に街路樹として、市の木イチョウが一〇〇本植えられた。
同 四十四年 農免道路、棚倉線、起点市野沢小学校入口前、終点県道黒磯黒羽線分岐点（寒井）、延長六、五六五メートル。幅員六・五メートル、工費五、三〇〇万円、着工昭和四十一年度。市ではバス路線及び新市町村建設事業等で、部分的な改修を行ってきたが、農業用揮発油税財源身替農道整備事業を導入して、全面的に整備を行った。
同 四十八年 都市計画街路、大田原高校前通り、延長七五〇メートル、幅員一六メートル。工費一億八、〇〇〇万円。着工昭和四十四年度。道路の完成によって、黒羽、東那須野、西那須野各方面への交通緩和に役立っている。
大田原市における各道路網の構成道路数は、昭和四十四年四月現在、国道一路線、延長四、七〇〇メートル。県道一五路線、八二、〇四〇・六メートル。市道三八一路線、三七六、〇八四メートルである。
明治42年の大田原町道路絵図（益子孝治氏蔵）