上杉氏は関東公方(くぼう)足利氏のもとにあって、関東管領(かんれい)の地位を世襲してきた名門である。扇谷(おおぎがやつ)・詫間(たくま)・犬懸(いぬかけ)・山内の四家に分かれて、その一族は栄えてきたが、後に四家それぞれ自立して抗争するようになってしまった。四家のうち特に犬懸・山内両家が勢力があり、はげしく争った。
将軍義持(よしもち)にかねてより不満を抱いていた弟の義嗣(よしつぐ)は、関東の不穏な政治の動きに乗じて義持に叛旗をひるがえすべく、前関東管領の犬懸上杉禅秀に同盟を申し入れた。さきに関東管領の座からおろされた禅秀は関東公方足利持氏(もちうじ)・関東管領山内上杉憲基に対し、強い反感を持っていたから、その誘いに応じた。禅秀は、持氏の叔父である足利満隆・満貞兄弟を誘い、持氏に不平を持つ武士たちにも語らい仲間を増し、更に女婿である下総の千葉兼胤、上野の岩松満純、下野の那須資之(すけゆき)、舅である甲斐の武田信満等にも挙兵を促したのであった。禅秀の反乱については『鎌倉大草紙』が詳しく伝えている。応永二十三年(一四一六)十月二日、禅秀の兵は公方持氏を襲った。持氏は辛くも逃れ上杉憲基の邸に行く。禅宗は関東の豪族たちの合流を待って、更に憲基邸を攻撃する。敗北した持氏は箱根に、憲基は越後に逃れた。こうして禅秀方は鎌倉の実権を握ったが、京都の足利義嗣は幕府の手によって幽門された。幕府は有力守護越後の上杉房方、駿河の今川範政に命じて、これら反乱軍を討伐する。禅秀の集めた東国の諸将兵は幕府の布令もあって寝返りをうったため、禅秀は敗れて一族郎党とともに自殺した。応永二十四年(一四一七)正月十日のことである。
足利持氏は鎌倉に戻り再び関東公方の座につき、上杉憲基もまた関東管領の座に戻った。この乱中乱後における那須氏の動向はどうであったろうか。