那須資之が関東の動乱に巻き込まれたのは、それなりの理由があったわけである。その一つは那須氏は南北朝時代から、室町時代前期にかけて、北関東の豪族として大きく成長していたのである。下野の名門小山氏は、平将門討伐の際の殊勲者である藤原秀郷を遠祖としている。鎌倉幕府には御家人として仕え、小山氏の名は『吾妻鑑』にもしば／＼見えている。那須資隆は小山下野大丞政光の妹を娶って、男子十一人を儲けたことは前にも記した。小山城最後の城主小山義政は、宇都宮基綱と戦いこれを敗走させたが、関東管領足利氏満の怒りにふれ、小山祇園城を攻略され、遂に落城し、やがて自刃して果てた。弘和二年（一三八二）四月である。
　この小山義政討伐のために、足利氏満は関八州の諸将に出陣を命じた。那須資世もこれに応じ参戦して勲功を立てたので、公方方から信頼も厚くなり、同時に勢力も拡大していった。そうしてその子資氏の時代には関東八家と称せられるに至った。八家とは千葉・小山（重興）・長沼・結城・佐竹・宇都宮・那須・小田をいうのである。那須氏系図のある本には、「太郎刑部大輔叙任従四位侍従被命鎌倉沙汰所矣」
　とあって、公方足利持氏から鎌倉沙汰所に任ぜられたのである。
　第二には関東管領上杉氏憲（うじのり）（後に出家して禅秀）との結びつきである。右にみるように、資氏は持氏の信任を得て幕府に出仕することとなり、上杉氏憲からも認められ、資氏の子資之は氏憲の女婿となった。従って資之は氏憲すなわち禅秀の挙兵の呼びかけに応じ、同じく女婿である千葉兼胤・岩松満純などと共に、参戦せざるを得なかったわけである。
　直接の原因はそうであろうとも、有力守護層や豪族たちの間に生れてきた対立抗争が、やがて大きな動乱を巻き起こす、社会情勢の変革の流れの中にあって、守護も豪族も、台頭しつつあった国人・代目等の小集団も、好むと好まざるとにかかわらず、動乱の渦の中に巻き込まれていったのである。那須氏とて同然のことであった。
　これより先、資氏は応永十五年（一四〇八）四月十三日に死去している。その死去後間もなく、子の資之と資重兄弟は不和となり、那須氏は上那須（福原城の資之）と下那須（烏山城の資重）に分裂した。（後に詳述する）
　那須氏が禅秀の乱に巻き込まれたのは、上下に分裂した直後である。兄資之は禅秀方に、弟資重は持氏方につき、兄弟相争ったわけである。そのことを証する文書が残っている。
　

　
　右の文書を見ると、那須資重の随身である池沢四郎忠藤（東寺の合戦で討死した那須資藤の弟資政の子孫）が、入江庄の戦いに忠節を尽した由、里見義弘から報告があった。まことに神妙なことと感じ入ったという意味の文面である。応永二十三年（一四一六）十二月といえば、足利持氏は禅秀に襲われ、辛くも虎口を脱し箱根に身を潜めていた時期である。
　そのほかに、持氏から直接那須五郎（資重）に与えた書状に次のようなのがある。
　

　これらの文書を見ると、やはり明らかに資重は持氏方について行動していたことがわかる。兄弟牆（かき）にせめぐの悲劇が、那須氏にもあったわけである。