名門那須氏の長い歴史の中で、最も広い所領を有し、最も武威を天下に轟かしたのは那須資晴の時代であった。その勢力範囲は那須郡全部と、塩谷郡、芳賀郡の一部に及び、大関高増・大田原綱清・福原資孝・伊王野資宗・千本資俊等の名だたる猛将をはじめとし、強力な家臣団を擁して、隣国常陸の強大な佐竹氏、白河の結城氏、下野の武将宇都宮氏等としばしば戦を交え互いに勝敗はあったが、遂にはこれらを撃退している。
　那須氏をして最盛に押し上げたのは、武将資晴であるが、また那須氏を没落にみちびいたのもあわれ資晴であった。運命とは、歴史とは、まことに奇しきものである。
　滝寺の変後、資晴をめぐる四囲の情勢は、なお騒然たるものがあったが、天正十五年（一五八七）、沢村観音寺の住持宥弁阿闍梨の勧めに従って、佐竹氏と和睦することになった。資晴は妹を佐竹義重の子息義宣に妻せ、那須、佐竹両氏の長年の抗争は、ここに終熄することになった。
　なおこの当時の知行割は次のようであった。

　天正十七年（一五八九）十月二十六日、東北の雄伊達政宗は、弟の岩城常隆と親和し、常陸の佐竹義重攻略を計ったので、義重これを知り、七千余騎をもって岩城に押寄せた。白河の結城七郎義親は五百余騎を率い佐竹を援けた。政宗は奥州勢相集めて二万余騎をもって佐竹勢の籠る関の嶽（関山（せきさん））を囲んだ。
　佐竹の求めに応じた那須資晴は援軍を送った。政宗・常陸勢は、佐竹・結城・那須の連合軍に撃ち破られ二本松方面に敗退した。義重は勢に乗じ、政宗勢を追撃しようとしたが、資晴の言に従い、兵を休め勇を養い再挙を図るため、それぞれ本国に帰陣した。（『那須記』）
　四国・九州の征討を終った豊臣秀吉は、相州小田原城にあって関東を支配していた北条氏政・氏直を討伐すべく、天正十八年（一五九〇）三月朔日、大軍を率いて京都を出発した。そうして四月には小田原城を俯瞰する石垣山に陣した。これより先、北条氏は関東の諸大名に出陣を要請した。秀吉は小田原城を包囲している間に、東国の大名たちに参陣を呼びかけた。ある者は北条氏に組し、ある者は秀吉の陣に馳せ参じた。また静観の態度をとる者もあった。
　東国のほとんどの諸大名は呼びかけに応じ、秀吉の陣に参集した。
　

　
　しかし那須資晴はなぜか動こうとしなかった。この時大関右衛門佐高増、大田原備前守晴清、福原安芸守資孝、千本大和守義貴（茂木四郎義政）、芦野日向守盛泰、伊王野下総守資信等は相謀って、秀吉に恭順の意を示すべく、資晴に勧め小田原への同行を求めた。資晴はこれを聴きいれなかった。これが那須氏の運命の岐路であったことを、神ならぬ身の知るよしもなかった。やむを得ず六騎は相携えて、小田原の秀吉の陣営に至り、そのご機嫌を伺ったわけである。秀吉は大いに喜んで、それぞれの本領安堵の沙汰を与えた。
　もっとも典型的な戦国大名といわれる北条氏も、天正十八年（一五九〇）七月五日、秀吉の軍門に降って、関東における一世紀に亘る活動は終焉を告げた。北条氏攻略が終ると、秀吉は直ちに奥州征討のために、同月十七日に兵を率い小田原を出発した。軍を小山に駐めたとき、那須資晴ははじめて見参した。秀吉はその遅参を怒り、知行八万石を没収して、先に小田原において秀吉に参謁した、大関・大田原・伊王野・福原・芦野・千本等に分割して与えた。烏山城は織田信雄（二万石）に与えられ（水戸城主佐竹義宣がその身柄をあずかる）、資晴は城を開け渡して佐良土に移った。（『那須記』）
　烏山城は那須資重が応永二十五年（一四一八）に築城して移り住んでから、資晴の退くまで八代百七十余年間、那須氏の居城として、難攻不落を誇ってきたのであった。ここに戦国大名としての資晴の夢は全く消え去り、我が不明をいくら悔んでも、それは詮ないことであった。
　名門那須氏の没落は、惜んでもなお余りあるものがあるが、それに代る那須七騎の時代が現出するのである。
　天正十八年（一五九〇）八月、秀吉は奥州討伐への途次、大田原備前守晴清の居城である大田原城に宿泊（二泊）した。その折に晴清は資晴（病気と称して出なかった）に代るに、その子息藤王丸（五歳）を秀吉に謁見させることに成功した。秀吉は大いに喜び、藤王丸に五千石の地を与えた。藤王丸は佐良土より福原に移った。

　
　佐良土に退いた資晴は、先非を悔い伏見に至り、興野清八郎の奔走により石田三成・増田長盛等に頼み込んだ。やっと秀吉に謁見を許され詫を入れたので、佐良土五千石を給せられた。（『那須記』『那須系図説』）その後の資晴は、秀吉に対しひたすら恭順の意を表したことは、次の文書によってうかがうことができる。
　

　
　文禄元年（一五九二）正月五日、太閤秀吉は「唐入（からいり）」（朝鮮の役）の師を起した。資晴は二百五十余騎を率いて、肥前名護屋に出陣した。秀吉の死後、那須一族は徳川家康に同心した。慶長五年（一六〇〇）、家康は会津の上杉景勝征伐の軍をおこし、兵を率い同年七月、下野小山に到着した時に、那須七騎は揃って小山に赴き、各々人質を送って家康に臣従することを誓った。
　関が原の合戦の際、資晴は兵を率い江戸の守りについた。慶長七年（一六〇二）家康は資晴を憐んで一千石を加増したので、六千石の知行となった。同九年従五位に叙せられ、大膳大夫と称し、後に修理大夫に改めた。同十四年（一六〇九）六月卒した。年五十四。福原の玄性寺に葬られた。まさに波乱の生涯であり、栄枯を見せた一代でもあった。