古代、官道であった東山道は、下野の東部東野の地を経て遠くみちのくに通じ、中央の文物を那須野に齎（もた）らした。往時の賑わいはこの那須野路の中に、「関街道」あるいは「秀衡街道」の名を今に残している。
歴史にその名を留めている武将たちも、かつてはここを通過し、また乱世に覇を争ってつわものどもが駆けめぐり、それらの夢の跡がこの道にはある。そうして沿道に住む民衆の口から口へと、人の世の哀歓を綴り、素朴な祈りや驚きをこめた、数々の口碑・伝説が伝えられている。さらに多くの文人・墨客も那須野路に足を踏み入れ、その美しく豊かな山河をうたいあげ、情濃やかな人の心を作品に托した。そしてこの地に生を享（う）けた人びとにもまた、それらに劣らぬ文化の営みもあったのである。まさに那須野路は歴史の道、伝説の道であり、文学の道、自然の道なのである。元禄の俳人松尾芭蕉もまた、この那須野路を辿った文人の一人であった。
那須の黒ばねと云所に知人（しるひと）あれば、是（これ）より野越（のごえ）にかゝりて、直道（すぐみち）をゆかんとす。遥かに一村を見かけて行（ゆく）に、雨降（ぶり）、日暮（くる）る。農夫の家に一夜をかりて、明（あく）れば又野中（のなか）を行く。そこに、野飼（のがひ）の馬あり。草刈（くさかる）おのこになげきよれば、野夫（やぶ）といへども、さすがに情しらぬには非ず。「いかがすべきや。されども此野は縦横にわかれて、うゐ／＼敷（しき）旅人の道ふみたがえん、あやしう侍（はべ）れば、此馬のとゞまる所にて馬を返し給へ」と、かし侍ぬ。ちいさき者ふたり、馬の跡したひてはしる。独（ひとり）は小姫（こひめ）にて、名をかさねと云（いふ）。聞（きき）なれぬ名のやさしかりければ、
かさねとは八重撫子の名成べし 曽良
頓（やが）て人里に至れば、あたひを鞍（くら）つぼに結付（むすびつけ）て、馬を返しぬ。
かさねとは八重撫子の名成べし 曽良
頓（やが）て人里に至れば、あたひを鞍（くら）つぼに結付（むすびつけ）て、馬を返しぬ。
〔句の意味〕小娘の名を聞けば、鄙（ひな）には珍しい優美な「かさね」だという。子どもはよく撫子にたとえられるが、撫子とすれば、花びらの重なった八重撫子の名であろう。
芭蕉はこの「かさね」という名が、よほど気にいっていたとみえ、『新編ミの虫』所収の真蹟懐紙には次のように述べてある。
みちのく行脚（あんぎや）の時、いづれの里にかあらむ、小娘の六ツばかりとおぼしきが、いとさゝやかに、得もいはずをかしかりけるを、「名をばいかにいふ」と問へば、「かさね」と答ふ。いと興ある名なり。都の方にては稀にも聞き侍（はべ）らざりしに、いかに伝へて、何を重ねといふやあらん。「我、子あらばがこの名を得させん」と、道づれなる人にたはぶれ侍りしを思ひいでゝ、此たび思はざるえんにひかれて名付（なづけ）親となり、
賀（かさね）レ重（をがす）
はせを
賀（かさね）レ重（をがす）
いく春をかさね／゛＼の花ごろも
しわよるまでの老もみるべく
しわよるまでの老もみるべく
はせを
「かさねとは」の句は、実は曽良の句ではなく、芭蕉が作って曽良の句のようにして、『おくのほそ道』に載せたのだろうという学者が多い。曽良にはこのような深い句境には到り得まいという人もいる。「那須の黒羽といふ所に知人（しるひと）あれば」、の「知人」とは、黒羽城廓内に住む浄法寺図書高勝（桃雪）と、その実弟で余瀬におる岡忠治豊明（鹿子畑姓、翠桃）の二名のことであるが、二名については後に詳しく記す。