庄内征討軍の久保田出立は七月六日である。先鋒は各藩交代と決められ、六日は小倉、七日は薩摩、八日は佐賀、九日は長州と決められた。ちなみに出発時の各藩隊長は次の通りである。
　

　
　七月一一日、一行は夜明け前に横堀村に達し、ここで軍議を開き、院内口から三道に分かれ進撃することに決した。すなわち、及位峠(のぞきとうげ)の本道を小倉兵二小隊と佐賀兵一小隊、銀山口の間道を長州兵二小隊と佐賀兵一小隊、尼門口を薩摩兵一小隊と佐賀兵一小隊、それぞれ大砲数門を加えての進撃である。
　及位峠への本道を進む小倉兵は佐賀兵と共に、及位峠を守備する同盟軍に対し果敢に攻撃を開始した。平井小左衛門は『戊辰東征后援記』に、その戦闘を次のように記録している。
　

　この及位峠の緒戦では、平井隊は同盟軍の臼砲一門および銃一四挺(うち火縄銃一〇挺)を分捕ったが、上田篤兵衛が戦死、高木太兵衛、松島六治、安成昇兵衛、木村施蔵の手負四名を出した。この戦闘について『新荘藩戊辰戦史』は次のように記している。
　

　以上の記述には、新荘兵が応援を約束しながら至らなかったと記している。また『新荘藩戊辰戦史』は、戦死した上田篤兵衛の子息が父を慕って山形県に父をたずね、その地に居住し、後に最上郡の郡長になったという逸話を記している。九州から遥々父の戦死した土地をたずね、その地に住んで郡長になった上田環太郎のことは、涙なくして語ることができない。