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益田兼堯は益田家第15代当主。大内氏と常に行動をともにし、勲功のあった武将です。図上に益田東光寺憎・竹心周鼎の文明11年の賛があることから、その頃雪舟が益田を訪れ、兼堯の品格の高い容貌をリアルに描いたことが知られます。雪舟肖像画の最高傑作といわれ、雪舟と兼堯との好ましい交友関係がうかがわれます。